3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(chloromethyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(chloromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(chloromethyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD07757626
• 分子量: 237.642
• InChiKey: JBMUOBREOPBFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(chloromethyl)isoxazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯并[1,3]二氧代-5-异噁唑-5-基)-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(chloromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040