1-(4-dimethoxyphosphoryl-2-hexoxybutoxy)hexane | 183999-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-dimethoxyphosphoryl-2-hexoxybutoxy)hexane
• CAS: 183999-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₉O₅P
• 分子量: 366.478
• InChiKey: LVLDAOOOXBSBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethoxyphosphoryl-2-hexoxybutoxy)hexane 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3,4-Bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid mono-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的合成等规和等极性膦酸酯底物类似物，可作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的抑制剂

  摘要：

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85358-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-O-benzyl-1,2-di-O-hexyl-sn-glycerol 在 钯 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(4-dimethoxyphosphoryl-2-hexoxybutoxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的合成等规和等极性膦酸酯底物类似物，可作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的抑制剂

  摘要：

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85358-4

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and the Effect of Polyethylene Glycol on Inhibitors of Phosphatidylinositol-Specific Phospholipase C from <i>Bacillus cereus</i>
  作者：Margret Ryan、Miles P. Smith、Thottumkara K. Vinod、Wai Leung Lau、John F. W. Keana、O. Hayes Griffith

  DOI：10.1021/jm960434y

  日期：1996.1.1

  Substrate analog inhibitors of Bacillus cereus phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) were synthesized and screened for their suitability to map the active site region of the enzyme by protein crystallography. Analogs of the natural substrate phosphatidylinositol (PI) were designed to examine the importance of the lipid portion and the inositol phosphate head group for binding to the

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接