5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 152992-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 152992-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₂
• 分子量: 305.296
• InChiKey: DOJUTAWORQPBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-imino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Fahmi, A. A.; Mekki, S. T.; Albar, H. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 140 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 N-p-nitrophenylbenzohydrazonoyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1239 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridinium-based dual acidic ionic liquid supported on the pectin for efficient synthesis of pyrazoles
  作者：Mohsen Bakhtiarian、Mohammad Mehdi Khodaei

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119883

  日期：2022.10

  techniques. This catalyst presented a remarkable activity as a metal-free catalytic system for the three-component synthesis of pyrazoles from aldehydes, phenylhydrazines, and malononitrile due to the cooperative effect of dual acidic sites. Under optimized conditions, pyrazole derivatives are obtained with high turnover frequencies (TOF) up to 184.7 h−1 and excellent yields (92–96%) in short reaction

  在这项工作中，我们首次开发了一种具有丰富磺酸基团的果胶负载双酸性吡啶鎓离子液体作为合成吡唑衍生物的有效催化剂。作为生物聚合物的果胶 (Pec) 最初用 2,6-二氨基吡啶 (DAP) 改性以获得 Pec-DAP 纳米粒子。生成的 Pec-DAP 与 1,4-丁内酯 (BS) 反应，然后用 H 2 SO 4处理溶液以提供 Pec-DAP-BS 催化剂。催化剂的结构由不同的技术表征。由于双酸性位点的协同作用，该催化剂作为无金属催化体系表现出显着的活性，可用于由醛、苯肼和丙二腈三组分合成吡唑。在优化的条件下，在作为绿色溶剂的乙醇水溶液中，吡唑衍生物具有高达 184.7 h -1的高周转频率 (TOF) 和在短反应时间 (15-50 分钟) 内的优异产率 (92-96%)。此外，该催化剂在至少五个循环中使用而没有明显的活性损失，并且其非均相性质通过热过滤试验得到证实。
• US5593997A
  申请人：——

  公开号：US5593997A

  公开（公告）日：1997-01-14