2-methyl-5-[1-triethylsilyloxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-yl]pent-3-yn-2-ol | 132672-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-[1-triethylsilyloxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-yl]pent-3-yn-2-ol
• CAS: 132672-32-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 390.714
• InChiKey: MTZNKWKHTWTTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[1-triethylsilyloxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-yl]pent-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.6h， 生成 [5-(2-Methyl-propenyl)-indan-1-ylsulfanyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enyne[3]cumulene. Synthesis and mode of aromatization

  摘要：

  The noncyclic cross-conjugated diene-diyne system 4 undergoes the thiol-triggered vinylogous propargylic rearrangement (vinylogous S(N)2' reaction) in the presence of amine leading to isolable enyne[3]cumulene 5, which is capable of not only Bergman-type cyclization but also [2 + 2] cycloaddition reaction to produce benzocyclobutane derivative 14 when heated.

  DOI：

  10.1021/jo00005a006
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-yl)oxy-triethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 正丁胺 作用下， 反应 38.5h， 生成 2-methyl-5-[1-triethylsilyloxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-yl]pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enyne[3]cumulene. Synthesis and mode of aromatization

  摘要：

  The noncyclic cross-conjugated diene-diyne system 4 undergoes the thiol-triggered vinylogous propargylic rearrangement (vinylogous S(N)2' reaction) in the presence of amine leading to isolable enyne[3]cumulene 5, which is capable of not only Bergman-type cyclization but also [2 + 2] cycloaddition reaction to produce benzocyclobutane derivative 14 when heated.

  DOI：

  10.1021/jo00005a006

文献信息

• FUJIWARA, KENSHU;SAKAI, HIROMI;HIRAMA, MASAHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1688-1689
  作者：FUJIWARA, KENSHU、SAKAI, HIROMI、HIRAMA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——