(2R)-2,5,6-trideuteriohexanal | 1232011-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,5,6-trideuteriohexanal
• CAS: 1232011-54-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 103.137
• InChiKey: JARKCYVAAOWBJS-DBSIKJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,5,6-trideuteriohexanal 、 methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate 、 (Z)-hex-3-enyl-1,6-bis(triphenylphosphonium bromide) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (16R)-[16,19,20-2H3]-methyl arachidonate
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[2,5,6-2H3]-hexan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2,5,6-trideuteriohexanal
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372