ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnona-2,4-dienoate | 1376666-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnona-2,4-dienoate
• CAS: 1376666-17-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: CLMCQQCVJJKHFM-LTEYDIQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnona-2,4-dienoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 碘苯二乙酸 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022

文献信息

• Synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Danilo P. Sant'Ana、Ygor W. Vieira、Caroline C. S. Gonçalves、Dimas J. P. Lima

  DOI：10.1590/s0103-50532012000200022

  日期：——

  We describe herein a short and efficient synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin. Notable features of this approach include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by epoxide opening under Myashita's conditions to introduce the stereogenic centers at C6 and C7, and a Horner-Wadsworth-Emmons type reaction under Ando's conditions to construct the Z-double bond of

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。