[(3S,4S,5Z)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-5,7-dien-3-yl] 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate | 547739-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S,5Z)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-5,7-dien-3-yl] 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 547739-19-5
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: KSYLFRWUWYLDBM-ZXDLFWMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5Z)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-5,7-dien-3-yl] 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到2-((E)-Buta-1,3-dienyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzoic acid (4S,5S)-((Z)-4-buta-1,3-dienyl)-[1,3]dioxepan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 [(3S,4S,5Z)-4-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-5,7-dien-3-yl] 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o

文献信息

• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine II
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja034030o

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of the salicylate enamide macrolide oximidine II is reported. The synthesis involves a highly regio- and stereoselective ring-closing metathesis of a bis-diene substrate to construct the macrocyclic triene core. Copper(I)-mediated amidation of a (Z)-vinyl iodide was employed to attach the enamide side chain.

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。