ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1187765-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside；ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzy)-1-thio-β-D-galactopyranoside；ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1187765-97-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: PXBWIWBRWZVTGN-YUCFEETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Globo H 抗原的化学合成。

  摘要：

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00759c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Globo H 抗原的化学合成。

  摘要：

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00759c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure
  作者：Hiroshi Tanaka、Ryota Takeuchi、Mitsuru Jimbo、Nami Kuniya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201203865

  日期：2013.2.25

  The synthesis and biological evaluation of the Forssman antigen pentasaccharide and derivatives thereof by using a one‐pot glycosylation and polymer‐assisted deprotection is described. The Forssman antigen pentasaccharide, composed of GalNAcα(1,3)GalNAcβ(1,3)Galα(1,4)Galβ(1,4)Glc, was recently identified as a ligand of the lectin SLL‐2 isolated from an octocoral Sinularia lochmodes. The chemo‐ and

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1
• Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113
  作者：Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10719-012-9383-4

  日期：2012.5

  An acidic pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113 as its p-methoxyphenyl glycoside has been synthesized in a convergent manner by adopting a [3+2] block glycosylation strategy. During the synthetic endeavor a one-pot reaction condition for stereoselective glycosylation and protecting group manipulation has been applied. All glycosylation steps are highly stereoselective with good to excellent yield.

  通过采用[3+2]嵌段糖基化策略，以聚合的方式合成了一种酸性五糖重复单元，该单元对应于肠道出血性大肠杆菌 O113 的 O 型抗原多糖，即其对甲氧基苯基糖苷。在合成过程中，采用了立体选择性糖基化和保护基操作的一锅反应条件。所有糖基化步骤都具有高度的立体选择性和良好甚至优异的收率。
• Influence of remote functional groups towards the formation of 1,2-<i>cis</i> glycosides: special emphasis on β-mannosylation
  作者：Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c9ob00670b

  日期：——

  The influence of remote functional groups for the stereoselective formation of 1,2-cis glycosides and β-mannosides is reported.

  远程官能团对1,2-cis葡萄糖苷和β-甘露苷的立体选择性形成的影响已被报道。
• First synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide from enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.026

  日期：2009.7

  A concise synthesis of a pentasaccharide as its 4-methoxyphenyl glycoside, found in the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O48:H21 has been achieved for the first time in excellent yield. Most of the intermediate steps are high yielding and the stereooutcome of each glycosylation step was excellent. Stereoselective glycosylation and removal of the 4-methoxybenzyl group were achieved in one-pot by tuning the reaction conditions. A late-stage TEMPO-mediated oxidation strategy has been adopted for the oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.