p-methoxyphenyl (2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1393114-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1393114-52-7
• 化学式: C₄₈H₄₅NO₁₃
• 分子量: 843.884
• InChiKey: CXIOWWCPPVTRDU-TZHURVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 perchloric acid supported over silica 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到p-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113

  摘要：

  通过采用[3+2]嵌段糖基化策略，以聚合的方式合成了一种酸性五糖重复单元，该单元对应于肠道出血性大肠杆菌 O113 的 O 型抗原多糖，即其对甲氧基苯基糖苷。在合成过程中，采用了立体选择性糖基化和保护基操作的一锅反应条件。所有糖基化步骤都具有高度的立体选择性和良好甚至优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9383-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-Methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到p-methoxyphenyl (2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113

  摘要：

  通过采用[3+2]嵌段糖基化策略，以聚合的方式合成了一种酸性五糖重复单元，该单元对应于肠道出血性大肠杆菌 O113 的 O 型抗原多糖，即其对甲氧基苯基糖苷。在合成过程中，采用了立体选择性糖基化和保护基操作的一锅反应条件。所有糖基化步骤都具有高度的立体选择性和良好甚至优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9383-4