1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α,β-D-galactopyranose | 897381-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α,β-D-galactopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 897381-21-4
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₄NO₁₁
• 分子量: 615.205
• InChiKey: PAJWAARTNUUTKR-KAQYVSKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.95h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-(6-methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranuronosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-(四氯邻苯二甲酰)-和N-(三氟乙酰基)半乳糖胺结构单元合成硫酸软骨素寡糖

  摘要：

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402222
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015006740A3

文献信息

• 双核苷酸前体药物
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN110467646A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明提供了一种结构新颖的双核苷酸前体药物。还提供了所述双核苷酸前体药物的制备方法，以及其在制备治疗病毒感染，特别是乙型肝炎病毒(HBV)感染和与HBV有关的肝脏疾病药物的应用。这些双核苷前体化合物能够显著提高其在肝脏的靶向性，并提高其在肝部位的蓄积能力，进一步有效提高药效活性，并降低使用剂量，进而减少毒副作用；动物实验表明，体内在吸收之后，化合物迅速地从中央室分布到血管外的组织中，并在肝脏大量的集中，在其他组织中只观察到很少剂量。并且本发明提供的双核苷前体化合物还具有口服生物利用度高，在胃中稳定性好，体内半衰期长的优点。
• Diosgenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranoside: synthesis, derivatives and antimicrobial activity
  作者：Henryk Myszka、Patrycja Sokołowska、Agnieszka Cieślińska、Andrzej Nowacki、Maciej Jaśkiewicz、Wojciech Kamysz、Beata Liberek

  DOI：10.3762/bjoc.13.227

  日期：——

  2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranoside is presented for the first time. This synthetic saponin was transformed into its hydrochloride as well as N-acyl, 2-ureido, N-alkyl, and N,N-dialkyl derivatives. Antifungal and antibacterial studies show that some of the obtained compounds are active against Gram-positive bacteria and Candida type fungi.

  首次提出了薯os酰基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷的合成。该合成的皂苷被转化为其盐酸盐以及N-酰基，2-脲基，N-烷基和N，N-二烷基衍生物。抗真菌和抗菌研究表明，所获得的一些化合物对革兰氏阳性细菌和念珠菌型真菌具有活性。