(1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3,8-bis(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one | 128321-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3,8-bis(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• 英文别名: [(1R,3R,8S,9R,10aS)-8-acetyloxy-9-chloro-1,9,10a-trimethyl-7-oxo-2,3,5,6,8,10-hexahydro-1H-benzo[8]annulen-3-yl] acetate
• CAS: 128321-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₅
• 分子量: 370.873
• InChiKey: NTRIKZQYDKYTSF-MBYFPALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3,8-bis(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R^*,3R^*,8R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,10a-Hexahydro-3-(acetyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 四氯化钛 作用下， 生成 (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3,8-bis(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of (±)-neolemnanyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94331-4

文献信息

• MAJETICH, GEORGE;LOWERY, DERRIC;KHETANI, VIKRAM, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 51-54
  作者：MAJETICH, GEORGE、LOWERY, DERRIC、KHETANI, VIKRAM

  DOI：——

  日期：——