N-[2-(1H-吡唑-1-基)乙基]-1,2-乙二胺 | 782501-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-[2-(1H-吡唑-1-基)乙基]-1,2-乙二胺
• 英文名称: 2-[2-(pyrazol-1-yl)ethylimino]ethylamine
• 英文别名: N1-(2-(1H-Pyrazol-1-yl)ethyl)ethane-1,2-diamine；N'-(2-pyrazol-1-ylethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 782501-70-6
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• 分子量: 154.215
• InChiKey: NPZAACUQZSHWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吡唑-1-基)乙基]-1,2-乙二胺 在 potassium iodide sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-[2-Aminoethyl(2-pyrazol-1-ylethyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES
  [FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。

  公开号：

  WO2004091669A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡唑 、 乙二胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-[2-(1H-吡唑-1-基)乙基]-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES
  [FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。

  公开号：

  WO2004091669A1

文献信息

• Pt(ii) complexes with bidentate and tridentate pyrazolyl-containing chelators: synthesis, structural characterization and biological studies
  作者：Carla Francisco、Sofia Gama、Filipa Mendes、Fernanda Marques、Isabel Cordeiro dos Santos、António Paulo、Isabel Santos、Joana Coimbra、Elisabetta Gabano、Mauro Ravera

  DOI：10.1039/c0dt01785j

  日期：——

  A series of four Pt(II) complexes anchored by bidentate or tridentate pyrazolyl-alkylamine chelators bearing different substituents at the azolyl rings has been prepared with the aim to assess their interest in the design of novel anticancer drugs. All complexes have been fully characterized by classical analytical methods and three of them were characterized also by X-ray diffraction analysis. Their solution behavior, together with lipophilicity measurements, cell uptake, antiproliferative properties, DNA interaction have been evaluated. Albeit all the complexes were less active than cisplatin on ovarian carcinoma A2780 cell line, greatly retained their activity in the cisplatin-resistant A2780cisR cell line and presented a lower resistance factor compared to cisplatin. Moreover, the Pt(II) complexes under investigation were less prone to undergo deactivation by glutathione, believed to be the major cellular target of cisplatin that inactivates the drug by binding to it irreversibly.

  为了评估四种铂(II)配合物在设计新型抗癌药物中的作用，研究人员制备了一系列铂(II)配合物，这些配合物由在唑环上具有不同取代基的双叉或三叉吡唑-烷基胺螯合剂锚定。所有复合物都通过经典分析方法进行了全面表征，其中三种还通过 X 射线衍射分析进行了表征。此外，还对它们的溶液行为、亲油性测量、细胞吸收、抗增殖特性和 DNA 相互作用进行了评估。尽管所有复合物对卵巢癌 A2780 细胞系的活性都低于顺铂，但在对顺铂耐药的 A2780cisR 细胞系中却保持了很高的活性，而且耐药因子也低于顺铂。此外，研究中的铂(II)复合物不易被谷胱甘肽失活，而谷胱甘肽被认为是顺铂的主要细胞靶标，它通过与顺铂不可逆地结合而使药物失活。
• [EN] BIFUNCTIONAL TRIDENTATE PYRAZOLYL CONTAINING LIGANDS FOR RE AND TC TRICARBONYL COMPLEXES<br/>[FR] TRIDENTATE PYRAZOLYLE BIFONCTIONNEL CONTENANT DES LIGANDS POUR LES COMPLEXES RE, TC ET MN TRICARBONYLE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2004091669A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a chelating agent of the general formula: (I), wherein m is 0 or 1; X is NR4 or S; Y is SR5, NHR5 or P(R5)2; R1 and R3 are the same or different and are selected from H, alkyl or aryl; R2 is H, COOH, NHR6 or (CH2)nCOOR6; R4 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6; R5 is H, alkyl, aryl, (CH2)nCOOR6 or (CH2)nOR6, R6 is H, alkyl or aryl; n is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; and when R1=R3=CH3, R2, R4 and R5 are not all three H. The invention further relates to a method and kit for the preparation of radiolabeled biomolecules while using the chelating agent.

  本发明涉及一种螯合剂的普遍公式：（I），其中m为0或1；X为NR4或S；Y为SR5，NHR5或P（R5）2；R1和R3相同或不同，选自H，烷基或芳基；R2为H，COOH，NHR6或（CH2）nCOOR6；R4为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6；R5为H，烷基，芳基，（CH2）nCOOR6或（CH2）nOR6，R6为H，烷基或芳基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当R1=R3=CH3时，R2、R4和R5不全为H。本发明还涉及一种利用该螯合剂制备放射标记生物分子的方法和试剂盒。