3-dimethylamino-4-(hydroxymethyl)acridine | 162092-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-4-(hydroxymethyl)acridine
• 英文别名: [3-(Dimethylamino)acridin-4-yl]methanol
• CAS: 162092-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RWWYHESKBBWTEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.210±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 3-dimethylamino-4-(hydroxymethyl)acridine 生成 3-(dimethylamino)-4-(isopropoxymethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-3-（烷基氨基）ac啶类化合物的合成与研究作为新型DNA嵌入-烷基化剂的模型

  摘要：

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。

  DOI：

  10.1039/b107055j
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-4-hydroxymethylacridinium toluene-p-sulfonate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-dimethylamino-4-(hydroxymethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-3-（烷基氨基）ac啶类化合物的合成与研究作为新型DNA嵌入-烷基化剂的模型

  摘要：

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。

  DOI：

  10.1039/b107055j

文献信息

• Synthesis and study of 4-hydroxymethyl-3-(alkylamino)acridines as models of a new class of DNA-intercalating–alkylating agents
  作者：Franck Charmantray、Alain Duflos、Jean Lhomme、Martine Demeunynck

  DOI：10.1039/b107055j

  日期：2001.11.15

  a very efficient intramolecular acid–base catalysis generating quinone-imine-methide intermediates. Transetherification reactions (i.e., transformation of methyl ethers into isopropyl ethers) are also observed. The reactivity with DNA is studied. Covalent binding to calf-thymus DNA is evidenced by UV–visible analysis of the modified DNA pellets. Ratios of 1 drug bound per 14 base pairs for the 3-methylamino

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。