3,5,6-trichloroindole | 1019775-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trichloroindole
• 英文别名: 3,5,6-trichloro-1H-indole
• CAS: 1019775-10-0
• 化学式: C₈H₄Cl₃N
• 分子量: 220.485
• InChiKey: PARFKKDQGCTXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trichloroindole 、 N-BOC-6-溴代己胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到tert-butyl [6-(3,5,6-trichloro-1H-indol-1-yl)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成巯基乙酰胺作为有效，选择性和脑通透性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂。

  摘要：

  在我们的努力下，制备了一系列非异羟肟酸酯HDAC6抑制剂，以开发可能在中枢神经系统（CNS）疾病中使用的有效和选择性化合物，从而消除了通常与异羟肟酸酯相关的遗传毒性。在设计的巯基乙酰胺的帽基团中掺入了卤素，以增加大脑的可及性。吲哚类似物7e和喹啉类似物13a显示出有效的HDAC6抑制活性（IC50、11和2.8 nM）以及对HDAC1的优异选择性。发现7e和13a以及它们的酯前药14和二硫键前药15和16都可有效促进HEK细胞中的微管蛋白乙酰化。在微粒体温育中，二硫化物前药15和16也释放稳定浓度的7e和13a。发现在体内施用15和16会触发小鼠皮质中微管蛋白乙酰化的增加。这些结果表明，有必要进一步探索这些化合物以治疗中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00012
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y