(3S)-(+)-2-(3,4-dihydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene | 307492-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-(+)-2-(3,4-dihydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene
• 英文别名: (2S)-4-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 307492-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: JSDZQXCOECXZAI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-2-(3,4-dihydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 红铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cordiachromene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3223::aid-ejoc3223>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S)-(+)-2-(3,4-dihydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cordiachromene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3223::aid-ejoc3223>3.0.co;2-l

文献信息

• A useful enantioselective synthesis of chroman-2-ylmethanol
  作者：Jean-Yves Goujon、Alexis Duval、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1039/b110578g

  日期：2002.2.6

  An enantioselective synthesis of chromanylmethanol is described. An allylic alcohol moiety is, first, introduced on the aromatic ring through a Claisen transposition. Chirality is then introduced through asymmetric Sharpless epoxidation on the allylic alcohol moiety. Cyclization into the benzopyran ring is achieved by an intramolecular coupling between the tertiary alcoholic hydroxy and the hydroquinone moiety with an excellent retention of configuration.

  介绍了一种对映体选择性合成铬甲醇的方法。首先，通过克莱森转位反应在芳香环上引入一个烯丙基醇分子。然后通过烯丙基醇分子上的不对称 Sharpless 环氧化作用引入手性。通过三级醇羟基和对苯二酚分子间的分子内偶联，环化成苯并呋喃环，并保持极佳的构型。
• Asymmetric syntheses of daedalin A and quercinol and their tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mitsuo Sekimoto、Yasunao Hattori、Keiji Morimura、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.034

  日期：2010.2

  Stereoselective syntheses of daedalin A and quercinol, an enantiomer of daedalin A, is described. The tyrosinase inhibitory activities of daedalin A and quercinol were examined. The activity of quercinol was weaker than that of daedalin A at high concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.