(Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylo-1-ylidene)benzylamine-N-oxide | 473577-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylo-1-ylidene)benzylamine-N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 473577-25-2；488114-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: YMEVXPUVIJDNKY-DDJOOFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿德福韦酯杂质12 、 (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylo-1-ylidene)benzylamine-N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-xylo]isoxazolidine-5-yl}adenine 、 9-{(3S,5S)-2-benzyl-3-[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-xylo]isoxazolidine-5-yl}adenine 、 9-{(3R,5R)-2-benzyl-3-[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-xylo]isoxazolidine-5-yl}adenine 、 1-{(3R,5S)-2-benzyl-3-[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-xylo]isoxazolidine-5-yl}adenine
  参考文献：
  名称：

  修饰核苷合成中的新型手性硝酮

  摘要：

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32579
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,4'R)-5-(Bis-isopropylsulfanyl-methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 magnesium sulfate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylo-1-ylidene)benzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  修饰核苷合成中的新型手性硝酮

  摘要：

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32579

文献信息

• New Chiral Nitrones in the Synthesis of Modified Nucleosides
  作者：Róbert Fischer、Alexandra Drucková、Lubor Fiera、Alfonz Rybár、Christian Hametner、MichaŠ K. Cyrański

  DOI：10.1055/s-2002-32579

  日期：——

  New chiral nitrones 7 and 12, easily prepared from D-xylose by multistep synthetic routes, undergo regioselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-vinylated bases (uracil, adenine) giving isoxazolidinyl nucleosides in good yields. Attack of the dipolarophile on the Z-configuration of the nitrone through exo and endo transition states from the si face of nitrone (C-1'/C-3 erythro) affords C-3/C-5 cis

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。