3-acetyl-(1H)quinoline-2,5,8-trione | 151251-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-(1H)quinoline-2,5,8-trione
• 英文别名: 3-acetyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 151251-39-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: NMARSXDSBMEFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 3-acetyl-(1H)quinoline-2,5,8-trione 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到3-acetyl-6-methyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  喹啉三酮杂Diels-Alder反应的新发现

  摘要：

  3-取代的2,5,8-（1H）喹啉三酮相对于其4-取代的类似物对1-二甲氨基-1-氮杂二烯的反应性表现出有趣的差异。因此，它们与甲基丙烯醛二甲基cyclo的[4 + 2]环加成反应得到2,9,10（1H）-1,8-二氮杂蒽环内酯，没有发现因将二甲胺加到起始醌中而产生的副产物的痕迹，该过程通常限制了这些杂Diels-Alder反应。如果C-3取代基具有强吸电子性，则涉及C 5的多步离子机理＝ O羰基并导致分离出呋喃[2，3-f]喹啉-7-一衍生物与[4 + 2]环加成竞争。通过改变反应介质的极性，可以有利于该过程，从而可以从5、8-二甲氧基羰基苯乙烯基上选择性地一锅合成非呋喃[2,3-f]喹啉-7-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00224-4
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5,8-dimethoxy-1(H)-quinolin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到3-acetyl-(1H)quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Ma del Mar; Avendano, Carmen; Cabezas, Nieves, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1387 - 1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW ANTHRAQUINONIC DERIVATIVES HAVING AN ANTITUMOR ACTIVITY, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0695752A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Said derivatives have the general formula (I) and are: (I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-d) 2-acethoxy-3-methyl-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-e) 6-fluor-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-f) 6-dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione; (I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione. Application as antitumor agents.

  上述衍生物具有通式(I)，它们是(I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone;(I-d) 2-乙氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-e) 6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-f) 6-二甲基氨基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮；(I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione;(I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione.作为抗肿瘤药物的应用。
• ANTHRAQUINONIC DERIVATIVES HAVING AN ANTITUMOR ACTIVITY, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0695752B1

  公开（公告）日：2001-06-06
• US5716963A
  申请人：——

  公开号：US5716963A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Blanco, Ma del Mar; Avendano, Carmen; Cabezas, Nieves, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1387 - 1398
  作者：Blanco, Ma del Mar、Avendano, Carmen、Cabezas, Nieves、Menendez, J. Carlos

  DOI：——

  日期：——
• New findings in hetero Diels-Alder reactions of quinolinetriones
  作者：Ma del Mar Blanco、MiguelA´ngel Alonso、Carmen Avendan˜o、J. Carlos Mene´ndez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00224-4

  日期：1996.4

  normally limits the usefulness of these hetero Diels-Alder reactions. If the C-3 substituent is strongly electron-withdrawing, a multi-step ionic mechanism involving the C5=O carbonyl and leading to the isolation of afuro[2, 3-f]quinolin-7-one derivative competes with the [4 + 2] cycloaddition. This process may be favoured through changes in the polarity of the reaction medium, allowing a selective, one-pot

  3-取代的2,5,8-（1H）喹啉三酮相对于其4-取代的类似物对1-二甲氨基-1-氮杂二烯的反应性表现出有趣的差异。因此，它们与甲基丙烯醛二甲基cyclo的[4 + 2]环加成反应得到2,9,10（1H）-1,8-二氮杂蒽环内酯，没有发现因将二甲胺加到起始醌中而产生的副产物的痕迹，该过程通常限制了这些杂Diels-Alder反应。如果C-3取代基具有强吸电子性，则涉及C 5的多步离子机理＝ O羰基并导致分离出呋喃[2，3-f]喹啉-7-一衍生物与[4 + 2]环加成竞争。通过改变反应介质的极性，可以有利于该过程，从而可以从5、8-二甲氧基羰基苯乙烯基上选择性地一锅合成非呋喃[2,3-f]喹啉-7-酮。