4-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone | 1452390-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1452390-89-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SJUYXUKGAWJPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone 在 BOC-L-脯氨酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(4aS,8aR)-8a-methoxy-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977

文献信息

• Anion-Relay Double Aza-Michael–Michael Cascades to Enone-Tethered Cyclohexadienones: Access to an Intricate Bridged Ring System
  作者：Anil Chauhan、Raj Kumar Patel、Akhilesh Yadav、Ruchir Kant、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01009

  日期：2024.7.12

  reported for the synthesis of intricate scaffolds from enone-tethered cyclohexadienones and primary amines. This method discloses the base-catalyzed synthesis of highly valued bridged aza-tricyclic frameworks with a high level of product selectivity and stereoselectivity. Gram scale synthesis and synthetic transformation were shown to afford structurally diverse bridged aza-polycyclic amines. Control experiments

  据报道，阴离子中继双氮杂-迈克尔-迈克尔加成策略可用于从烯酮系环己二酮和伯胺合成复杂的支架。该方法公开了高价值的桥联氮杂三环骨架的碱催化合成，具有高水平的产物选择性和立体选择性。克级合成和合成转化被证明可以提供结构多样的桥联氮杂多环胺。研究了对照实验和动力学曲线以确定合理的反应机制。