(S)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-6-yn-1,4-diol | 1536465-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-6-yn-1,4-diol
• CAS: 1536465-99-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GFZKCFVPHLTFAV-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-6-yn-1,4-diol 在 喹啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 (-)-CSA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯G修饰结构的立体选择性合成

  摘要：

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.071
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (S,S)-(-)-N-N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidine)-1,2-cyclohexanediaminocobalt-II 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (S)-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-6-yn-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯G修饰结构的立体选择性合成

  摘要：

  通过11个步骤就可以精确地合成甾烷内酯G的修饰结构，总产率为31.7％。关键的反应序列包括BAIB / TEMPO介导的串联氧化和内酯化，Lindlar的氢化反应，通过原位生成的作为亲核试剂的炔基的区域选择性环氧化物打开，Sharpless不对称二羟基化反应和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.071