1,1-二乙氧基-4-甲氧基丁-2-炔 | 53281-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-4-甲氧基丁-2-炔
• 英文名称: 4-methoxy-but-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 2-Butyne, 1,1-diethoxy-4-methoxy-；1,1-diethoxy-4-methoxybut-2-yne
• CAS: 53281-61-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RPHVAZTVNMEAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-4-甲氧基丁-2-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基体系中溶剂和取代基对共轭消除的影响

  摘要：

  正丁基锂对4-甲氧基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛进行去质子反应可诱导炔属-烯烃异构化（在乙醚中）或共轭消除反应（在THF中），从而提供相应的1,4-二烷氧基枯烯。有人提出，以烯丙基锡烷的形式被捕获的烯丙基锂是这两种途径的共同中间产物。同样，在相同条件下4-二烷基氨基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛的去质子化反应得到（E）和（Z）氨基巴豆酸酯的混合物，其形成可以通过化学选择性除去乙缩醛质子生成中间体来解释。均被甲锡烷基化俘获的烯丙基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00856-x
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-二乙氧基-4-甲氧基丁-2-炔
  参考文献：
  名称：

  炔丙基体系中溶剂和取代基对共轭消除的影响

  摘要：

  正丁基锂对4-甲氧基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛进行去质子反应可诱导炔属-烯烃异构化（在乙醚中）或共轭消除反应（在THF中），从而提供相应的1,4-二烷氧基枯烯。有人提出，以烯丙基锡烷的形式被捕获的烯丙基锂是这两种途径的共同中间产物。同样，在相同条件下4-二烷基氨基-丁-2-炔基二乙基乙缩醛的去质子化反应得到（E）和（Z）氨基巴豆酸酯的混合物，其形成可以通过化学选择性除去乙缩醛质子生成中间体来解释。均被甲锡烷基化俘获的烯丙基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00856-x

文献信息

• Reaction de cycloaddition entre L'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les acetals : Synthese de carbethoxy-2 trimethylsilanes allyliques, dieniques ou enyniques diversement substitues
  作者：J. Pornet、A. Rayadh、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85242-9

  日期：1986.1
• Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45
  作者：Barbot, Francis、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of acetylenic diethyl acetals from the ortho ester HC(OEt)2OPh
  作者：Laurence Poncini

  DOI：10.1021/jo00185a045

  日期：1984.6
• BARBOT, F.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 41-45
  作者：BARBOT, F.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• PONCINI, L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2031-2032
  作者：PONCINI, L.

  DOI：——

  日期：——