4-methoxyphenyl 3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1436409-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-(4-methoxyphenoxy)-7-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]-3,5-bis(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1436409-71-0
• 化学式: C₄₇H₆₂F₃NO₁₇Si
• 分子量: 998.086
• InChiKey: BLDRVQIWMRULFS-QOXSOEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-(methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Synthesis of Chondroitin Sulfate Oligosaccharides Using<i>N</i>-(Tetrachlorophthaloyl)- and<i>N</i>-(Trifluoroacetyl)galactosamine Building Blocks
  作者：Giuseppe Macchione、Susana Maza、M. Mar Kayser、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/ejoc.201402222

  日期：2014.6

  synthetic routes for the preparation of chondroitin sulfate (CS) oligosaccharides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl- (N-TCP) and N-trifluoroacetyl-substituted (N-TFA) galactosamine building blocks. Using N-TCP units, we carried out the total synthesis of two CS disaccharides, demonstrating the compatibility of TCP protection with the final deprotection/sulfation steps. However, an attempted 2 + 2

  我们探索了基于使用 N-四氯邻苯二甲酰 (N-TCP) 和 N-三氟乙酰基取代 (N-TFA) 半乳糖胺构建块制备硫酸软骨素 (CS) 寡糖的合成路线。使用 N-TCP 单元，我们进行了两种 CS 双糖的全合成，证明了 TCP 保护与最终脱保护/硫酸化步骤的兼容性。然而，用于合成 CS 四糖的含有 N-TCP 的二糖的 2 + 2 偶联尝试失败了。相比之下，使用 N-TFA 半乳糖胺单元的合成路线有效地产生了生物相关的 CS 样寡糖。N-TFA 基团在合成结束时很容易被去除，微波辐射极大地促进了硫酸化反应。这种方法的效用通过两种具有不同硫酸盐分布模式的类 CS 四糖的全合成来说明。最后，我们使用荧光偏振测定来估计合成化合物抑制 FGF-2 和肝素之间相互作用的相对能力。
• Synthesis of chondroitin/dermatan sulfate-like oligosaccharides and evaluation of their protein affinity by fluorescence polarization
  作者：Susana Maza、M. Mar Kayser、Giuseppe Macchione、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c3ob40306h

  日期：——

  chemical synthesis of chondroitin and dermatan sulfate oligosaccharides. A key point of this strategy is the preparation and use of an N-trifluoroacetyl galactosamine building block containing a 4,6-O-di-tert-butylsilylene group. Glycosylation reactions proceeded in good yields (74–91%) with our protecting group distribution. Using this approach, we have synthesized, for the first time, a chondroitin/dermatan

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。