2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-benzofuranol | 138854-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-benzofuranol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 138854-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ALRYLTIRVVMKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-benzofuranol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-methoxybenzyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene 在 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019

文献信息

• 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0447189A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula: where R² contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R² 含有某些芳基或杂芳基，是有效的白三烯抑制剂。
• US5091533A
  申请人：——

  公开号：US5091533A

  公开（公告）日：1992-02-25