dictyopterene A | 25047-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dictyopterene A
• 英文别名: (1S,2S)-1-ethenyl-2-[(E)-hex-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 25047-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: UZAYYMIBUZEMAI-QSNNZYTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [戊基(苯基)磷酰基]苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dictyopterene A
  参考文献：
  名称：

  南太平洋褐藻对映体纯信息素的合成：Hormosirene和Dictyopterene A A †

  摘要：

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680514

文献信息

• General Cyclopropane Assembly by Enantioselective Transfer of a Redox‐Active Carbene to Aliphatic Olefins
  作者：Marc Montesinos‐Magraner、Matteo Costantini、Rodrigo Ramírez‐Contreras、Michael E. Muratore、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201814123

  日期：2019.4.23

  group in this reagent enhances the reactivity and selectivity of geminal carbene transfer. This effect allowed the asymmetric cyclopropanation of various olefins, including unfunctionalized aliphatic alkenes, that enables the three‐step total synthesis of (−)‐dictyopterene A. This unified synthetic approach delivers high enantioselectivities that are independent of the stereoelectronic properties of the

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Alkyl Fluorides: Stereospecific Synthesis of Vinylcyclopropanes
  作者：Lucas W. Erickson、Erika L. Lucas、Emily J. Tollefson、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.6b07567

  日期：2016.10.26

  The stereospecific reductive cross-electrophile coupling reaction of 2-vinyl-4-halotetrahydropyrans for vinylcyclopropane synthesis is reported. The nickel-catalyzed reaction occurs with both alkyl fluorides and alkyl chlorides. To the best of our knowledge, this is the first reported cross-electrophile coupling reaction of an alkyl fluoride. Ring contraction proceeds with high stereospecificity, providing

  报道了用于乙烯基环丙烷合成的 2-vinyl-4-halotetrahydropyrans 的立体定向还原交叉亲电偶联反应。镍催化的反应同时发生在烷基氟化物和烷基氯化物上。据我们所知，这是首次报道的烷基氟的交叉亲电偶联反应。环收缩以高立体特异性进行，提供二取代和三取代环丙烷的非对映异构体的选择性合成。这种方法的效用通过几个合成应用得到了证明，包括天然产物 dictyopterene A 的合成。2-Vinyl-4-fluorotetrahydrofurans 也经历立体定向环收缩，提供合成有用的羟甲基环丙烷。
• Enantiomerically Pure Vinylcyclopropylboronic Esters
  作者：Erwin Hohn、Jiří Paleček、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200900414

  日期：2009.8

  products in organic synthesis. The corresponding enantiomerically pure boronic esters should lead to highly flexible building blocks with a variety of applications. A detailed study towards the selective synthesis of (E)- and (Z)-vinyl derivatives starting from the known diastereo- and enantiopure cyclopropylmethanols 3 and 4 is presented. The boronic esters were activated via their trifluoroboronates;

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Dictyopterene A
  作者：Jörg Pietruszka、Erwin Hohn、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1042918

  日期：——

  The total synthesis of dictyopterene A was accomplished via an enantiomerically pure cyclopropylboronic ester building block. Crucial olefination steps were carried out employing the Julia-Kocienski as well as the Wittig reactions. The Matteson homologation was the final key step for the total synthesis.

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。
• Biogenetic-type synthesis of (±)-dictyopterene A, an odoriferous substance obtained from brown seaweeds,
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Keiko Hirota

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80163-8

  日期：1980.1

  Biogenetic-type synthesis of (±)-dictyopterene A () was achieved employing 1,-5-undecadien-3-ol () postulated to be a biosynthetic intermediate of : this synthesis means that transformation of dictyoprolene () into dictyopterene A () was formally made.

  （±）-dictyopterene A（）的生物遗传型合成通过使用1，-5-undecadien-3-ol（）被假定为的生物合成中间体而实现：该合成意味着dictyoprolene（）转化为dictyopterene A（）。是正式制作的。