(2E)-3-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 497099-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 497099-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: IJXXEWAWFROJHX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 哌啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.27h， 以84%的产率得到(2E)-3-(2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的醛醇缩合消除α，β-不饱和酯和酮的便捷合成方法

  摘要：

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200526

文献信息

• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。