2-O-mesyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methylxylonate | 248253-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-O-mesyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methylxylonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxyacetate
• CAS: 248253-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉S
• 分子量: 404.438
• InChiKey: YVZNGGHCVULNIE-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-mesyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methylxylonate 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-amino-2,3-ene-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methylxylonate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Polyoxamic Acid by a One-Carbon Masked Acid Addition to a Glycoside Aldehyde

  摘要：

  The complete synthesis of a protected polyoxamic acid (14) from L-arabinose by the addition of an ortho-thioester nucleophile to appropriately protected L-threose aldehyde (7), is described.(1).

  DOI：

  10.1080/00397919908086024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-threose diethyl mercaptal 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-O-mesyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-methoxyphenyl-L-methylxylonate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Polyoxamic Acid by a One-Carbon Masked Acid Addition to a Glycoside Aldehyde

  摘要：

  The complete synthesis of a protected polyoxamic acid (14) from L-arabinose by the addition of an ortho-thioester nucleophile to appropriately protected L-threose aldehyde (7), is described.(1).

  DOI：

  10.1080/00397919908086024

文献信息

• An Expedient Synthesis of Polyoxamic Acid by a One-Carbon Masked Acid Addition to a Glycoside Aldehyde
  作者：Kristina M. K. Kutterer、George Just

  DOI：10.1080/00397919908086024

  日期：1999.11

  The complete synthesis of a protected polyoxamic acid (14) from L-arabinose by the addition of an ortho-thioester nucleophile to appropriately protected L-threose aldehyde (7), is described.(1).