methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2',6-(2'-O-methylenelactam)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 665019-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2',6-(2'-O-methylenelactam)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(1R,3S,5R,6S,7S,8R,14R,16R,17R,18R)-16-methoxy-11-oxo-6,7,18-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,4,9,15-tetraoxa-12-azatricyclo[12.4.0.03,8]octadecan-17-yl]acetamide
• CAS: 665019-72-7
• 化学式: C₄₅H₅₂N₂O₁₁
• 分子量: 796.915
• InChiKey: ZCYQGVJMHLMPBS-UWAZCSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2',6-(2'-O-methylenelactam)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-(2'-O-,6-N-methylenelactam)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束寡糖的化学酶法合成。

  摘要：

  使用大鼠肝脏的α-2,6-唾液酸转移酶（ST6GalI）或重组人岩藻糖基转移酶V（FucT-V）对N-乙酰氨基胺衍生物4（在C-6和C-2'之间具有亚甲基酰胺系链）进行糖基化分别受构象约束的三糖5和6。通过两步程序安装4的亚甲酰胺接头，该步骤涉及用氯乙酸酐对LacNAc衍生物的C-6氨基官能团进行酰化，然后通过C-2'羟基的氯化物亲核置换进行大环化。通过结合NOE和反式糖苷异核偶联常数测量以及分子力学模拟确定4的构象性质，这些研究确定4的糖苷键受到构象约束，并且仅存在于LacNAc可访问的几个最小能量中的一个。 。转移至LacNAc以及构象受限的糖3和4的表观动力学参数表明，岩藻糖基转移酶V在其A构象异构体中识别LacNAc，而α-2,6-唾液酸基转移酶识别LacNAc的B构象异构体。

  DOI：

  10.1039/b308559g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-amino-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2',6-(2'-O-methylenelactam)-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象约束寡糖的化学酶法合成。

  摘要：

  使用大鼠肝脏的α-2,6-唾液酸转移酶（ST6GalI）或重组人岩藻糖基转移酶V（FucT-V）对N-乙酰氨基胺衍生物4（在C-6和C-2'之间具有亚甲基酰胺系链）进行糖基化分别受构象约束的三糖5和6。通过两步程序安装4的亚甲酰胺接头，该步骤涉及用氯乙酸酐对LacNAc衍生物的C-6氨基官能团进行酰化，然后通过C-2'羟基的氯化物亲核置换进行大环化。通过结合NOE和反式糖苷异核偶联常数测量以及分子力学模拟确定4的构象性质，这些研究确定4的糖苷键受到构象约束，并且仅存在于LacNAc可访问的几个最小能量中的一个。 。转移至LacNAc以及构象受限的糖3和4的表观动力学参数表明，岩藻糖基转移酶V在其A构象异构体中识别LacNAc，而α-2,6-唾液酸基转移酶识别LacNAc的B构象异构体。

  DOI：

  10.1039/b308559g

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of conformationally constrained oligosaccharides
  作者：M. Carmen Galan、Andre P. Venot、John Glushka、Anne Imberty、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b308559g

  日期：——

  macrocyclization by nucleophilic displacement of the chloride by a C-2' hydroxyl. The conformational properties of 4 were determined by a combination of NOE and trans-glycosidic heteronuclear coupling constant measurements and molecular mechanics simulations and these studies established that the glycosidic linkage of 4 is conformationally constrained and resides in only one of the several energy minima accessible

  使用大鼠肝脏的α-2,6-唾液酸转移酶（ST6GalI）或重组人岩藻糖基转移酶V（FucT-V）对N-乙酰氨基胺衍生物4（在C-6和C-2'之间具有亚甲基酰胺系链）进行糖基化分别受构象约束的三糖5和6。通过两步程序安装4的亚甲酰胺接头，该步骤涉及用氯乙酸酐对LacNAc衍生物的C-6氨基官能团进行酰化，然后通过C-2'羟基的氯化物亲核置换进行大环化。通过结合NOE和反式糖苷异核偶联常数测量以及分子力学模拟确定4的构象性质，这些研究确定4的糖苷键受到构象约束，并且仅存在于LacNAc可访问的几个最小能量中的一个。 。转移至LacNAc以及构象受限的糖3和4的表观动力学参数表明，岩藻糖基转移酶V在其A构象异构体中识别LacNAc，而α-2,6-唾液酸基转移酶识别LacNAc的B构象异构体。