methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate | 1427286-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1427286-23-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ANGOITHOEMDGQN-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 methyl (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063