cis-2-(Boc-aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid | 1281860-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(Boc-aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1281860-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GXDXGJPVXCCWKQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(Boc-aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolidin-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 cis-2-(Boc-aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有立体异构体的统一合成

  摘要：

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.063

文献信息

• Rapid access to cis-cyclobutane γ-amino acids in enantiomerically pure form
  作者：Virginie André、Anne Vidal、Jean Ollivier、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.013

  日期：2011.3

  The (+)-(1R,2S) and (−)-(1S,2R) stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared using a short and efficient strategy, which employs the photochemical [2+2] cycloaddition reaction between ethylene and an unsaturated γ-lactam as the key step.

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。
• Conformational Effects through Hydrogen Bonding in a Constrained γ-Peptide Template: From Intraresidue Seven-Membered Rings to a Gel-Forming Sheet Structure
  作者：Hawraà Awada、Claire M. Grison、Florence Charnay-Pouget、Jean-Pierre Baltaze、François Brisset、Régis Guillot、Sylvie Robin、Ali Hachem、Nada Jaber、Daoud Naoufal、Ogaritte Yazbeck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00494

  日期：2017.5.5

  conformers, including ribbonlike structures pleated around a rarely observed series of intramolecular seven-membered hydrogen bonds. In more concentrated solutions, these interactions defer to an organized supramolecular assembly, leading to thermoreversible organogel formation notably for the tripeptide, which produced fibrillar xerogels. In the solid state, the dipeptide adopted a fully extended conformation

  一系列三个顺式的短寡聚物（二，三和四聚物）制备了具有环丁烷环约束性的γ-氨基酸-2-（氨基甲基）环丁烷羧酸，并通过光谱和分子模拟研究了它们的构象行为。在稀溶液中，这些肽显示出许多低能构象体，包括在很少观察到的一系列分子内七元氢键周围折叠的带状结构。在更浓缩的溶液中，这些相互作用会导致有序的超分子组装，导致热可逆的有机凝胶形成，尤其是三肽的热可逆性有机凝胶的形成，从而产生原纤维干凝胶。在固态状态下，二肽采用完全延伸的构象，其特征是分子间以氢键键合的分子以反平行的片状排列方式堆叠的一维网络。
• A unified synthesis of all stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  作者：Virginie André、Marjolaine Gras、Hawraà Awada、Régis Guillot、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.063

  日期：2013.4

  All four stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared starting from a single chirally derivatized unsaturated γ-lactam. A photochemical [2+2] cycloaddition reaction of this compound with ethylene was employed to create the four-membered ring exclusively with a cis ring configuration. The two diastereoisomers were separated conveniently by chromatography then the

  2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的所有四种立体异构体都是从单个手性衍生的不饱和γ-内酰胺开始制备的。该化合物与乙烯的光化学[2 + 2]环加成反应被用于产生仅具有顺式环构型的四元环。两种非对映异构体可通过色谱法方便地分离，然后手性附肢被更方便的Boc保护基取代。碱介导的内酰胺水解提供了每个顺式靶结构作为单个对映体。将高效，串联的差向异构化/水解方案首次应用于每种顺式化合物的羧酰胺衍生物，以提供相应的反式化合物为单一异构体。