2,2-dichloro-1-pentanol | 41718-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-pentanol
• 英文别名: 2,2-Dichlor-pentan-1-ol；2,2-dichloro-pentan-1-ol；2,2-Dichloropentan-1-ol
• CAS: 41718-51-8
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 157.04
• InChiKey: YXERYDOQELNZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloropentanoyl chloride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-haloamines. XX. Relative migratory aptitudes in the rearrangement of N,N-dichlorocarbinamines by aluminum chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a017

文献信息

• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• Synthesis of 2,2-Dichloro-1-Alkanols
  作者：Antonio Salgado、Tom Huybrechts、Laurent De Buyck、Jozsef Czombos、Alexey Tkachev、Norbert De Kjmpe

  DOI：10.1080/00397919908085735

  日期：1999.1.1

  2,2-Dichloro-1-alkanols were prepared conveniently by sodium borohydride reduction of 2,2-dichloroaldehydes.
• CATALYSTS WHICH STABILIZE HYDROHALOCARBON BLOWING AGENT IN POLYISOCYANURATE FOAM FORMULATIONS DURING POLYMERIZATION
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0590079A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US5137929A
  申请人：——

  公开号：US5137929A

  公开（公告）日：1992-08-11
• US5395859A
  申请人：——

  公开号：US5395859A

  公开（公告）日：1995-03-07