(E)-4-methylnon-3-en-1-ol | 75476-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methylnon-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-3-nonen-1-ol
• CAS: 75476-47-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: YCYWLDQPQJYEHO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylnon-3-en-1-ol 在 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-<(E)-4-methyl-3-nonenyl>-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A palladium-catalyzed stereospecific substitution reaction of homoallylzincs with .beta.-bromo-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives. A highly selective synthesis of mokupalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a048
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 反应 1.58h， 生成 (E)-4-methylnon-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesisi of homoallylic alcohols via nickel-catalysed coupling of 5-alkyl-2,3-dihydrofurans with Grignard reagents
  作者：Sjoerd Wadman、Richard Whitby、Clive Yeates、Philips Kocienski、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39870000241

  日期：——

  The low-valent nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans is an efficient and stereoselective method for synthesising homoallylic alcohols provided appropriate care is taken in the workup.

  格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的低价镍催化偶联是一种高效且立体选择性的合成均烯丙基醇的方法，前提是在后处理中要格外小心。
• A Selective and Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-4-Methyl-3-alken-1-ols via Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Terminal Alkynes
  作者：Makoto Kobayashi、Louis F. Valente、Ei-ichi Negishi、William Patterson、Augustine Silveira, Jr.

  DOI：10.1055/s-1980-29313

  日期：——
• KOBAYASHI MAKOTO; VALENTE L. F.; NIGISHI EI-ICHI, SYNTHESIS, 1980, NO 12, 1034-1035
  作者：KOBAYASHI MAKOTO、 VALENTE L. F.、 NIGISHI EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• WADMAN S.; WHITBY R.; YEATES C.; KOCIENSKI PH.; COOPER K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 4, 241-243
  作者：WADMAN S.、 WHITBY R.、 YEATES C.、 KOCIENSKI PH.、 COOPER K.

  DOI：——

  日期：——
• US3953499A
  申请人：——

  公开号：US3953499A

  公开（公告）日：1976-04-27