p-methoxyphenyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 171080-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenoxy 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactcopyranoside
• CAS: 171080-22-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NHCUPOWUZAKPQT-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化下芳基2-脱氧-D-半乳糖苷的异常行为：C-芳基2-脱氧-D-糖苷和桥接的手性苯并吡喃衍生物的容易引入

  摘要：

  报道了芳基2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷在不同浓度下产生两种具有BF 3 ·Et 2 O的不同产物的异常行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01102-n
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal 、 4-甲氧基苯酚 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到p-methoxyphenyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化的O-糖基化：温度转换的选择性Ferrier重排或直接与醇加成†

  摘要：

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25540e

文献信息

• Perfluorophenylboronic acid-catalyzed direct α-stereoselective synthesis of 2-deoxygalactosides from deactivated peracetylated <scp>d</scp>-galactal
  作者：Madhu Babu Tatina、Ziad Moussa、Mengxin Xia、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c9cc06151g

  日期：——

  Perfluorophenylboronic acid 1c catalyzes the direct stereoselective addition of alcohol nucleophiles to deactivated peracetylated d-galactal to give 2-deoxygalactosides in 55-88% yield with complete α-selectivity. The unprecedented results reported here also enable the synthesis of disaccharides containing the 2-deoxygalactose moiety directly from the deactivated peracetylated d-galactal. This convenient and metal-free

  全氟苯基硼酸1c催化将醇亲核试剂直接立体选择性加成到失活的过乙酰化d-半乳糖上，以55-8％的收率得到2-deoxygalactosides，具有完全的α-选择性。这里报道的空前的结果还使得能够直接从失活的过乙酰化的d-半乳糖合成包含2-脱氧半乳糖部分的二糖。这种方便且无金属的糖基化方法可与多种醇亲核试剂作为受体配合使用，并能耐受多种官能团，而不会形成Ferrier副产物，也无需大量过量的亲核试剂或添加剂。该方法对于合成多种α-2-脱氧半乳糖苷可能是有用的。
• Facile TMSOTf-catalyzed preparation of 2-deoxy α-O-aryl-D-glycosides from glycosyl acetates
  作者：Guofang Yang、Qingbing Wang、Xiaosheng Luo、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1007/s10719-012-9429-7

  日期：2012.8

  2-Deoxy α-O-aryl glycosides were conveniently obtained by reaction of 2-deoxy-glycosyl acetates with phenols in the presence of TMSOTf as the promoter. The current method provides the O-aryl glycosides with good to excellent yields, and sole alpha selectivity.

  在以 TMSOTf 为促进剂的存在下，通过 2-脱氧-糖基乙酸酯与苯酚的反应，可以方便地获得 2-脱氧 α-O-芳基苷。目前的方法可以提供良好到极佳收率的 O-芳基苷，并具有唯一的α选择性。