2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetamidate | 753500-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetamidate
• CAS: 753500-18-4
• 化学式: C₅₉H₅₀Cl₃NO₁₇
• 分子量: 1151.4
• InChiKey: TZWWETGCBZCMKH-GLDYFQBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  227.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007