2-[6-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]methylaminoethanol | 607723-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[6-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]methylaminoethanol
• 英文别名: 2-[[6-(4-Methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]-methylamino]ethanol
• CAS: 607723-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZPMBSJCDMKLETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]methylaminoethanol 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(2-{[6-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]methylamino}ethoxy)benzylidene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Molecular design, synthesis, and hypoglycemic and hypolipidemic activities of novel pyrimidine derivatives having thiazolidinedione

  摘要：

  We previously reported the synthesis and biological activity of novel substituted pyridines and purines having thiazolidinedione with hypoglycemic and hypolipidemic activities. We now report the synthesis and antidiabetic activity of novel substituted pyrimidines having thiazolidinedione moiety. These compounds (entry No. 5a-i, 10a-d and 16) were evaluated for their glucose and lipid lowering activity in KKA(y) mice. From the results, novel compounds, 5c and 5g, exhibited considerably more potent biological activity than that of the reference compounds, pioglitazone and rosiglitazone, respectively. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[6-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]methylaminoethanol
  参考文献：
  名称：

  PPARα/γ双激动剂洛贝格列酮硫酸盐（CKD-501）的工艺开发和规模放大

  摘要：

  开发了一种可扩展的合成途径，开发了用于治疗2型糖尿病的有效PPARα/γ双重激动剂洛贝格列酮（1）。合成途径包括有效的五步合成。该方法涉及从市售的4，6-二氯嘧啶（3）连续合成中间体嘧啶基氨基醇（6），而不分离嘧啶基苯氧基醚（4）。中间体亚苄基-2,4-噻唑烷二酮的区域选择性1,4-还原也得到了显着改善（10），使用Hantzsch二氢吡啶酯（HEH）和硅胶作为酸催化剂。选择洛贝格列酮的硫酸盐形式作为候选化合物，用于进一步的临床前和临床研究。超过2千克硫酸lobeglitazone的（CKD-501，2）在纯度98.5％的GMP批次之后制备。2的总产率从原始药物化学途径的17％提高到52％。

  DOI：

  10.1021/op060087u