1α-Fluoro-25-hydroxycholecalciferol | 95586-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-Fluoro-25-hydroxycholecalciferol
• 英文别名: (1R,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-fluoro-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 95586-94-0
• 化学式: C₂₇H₄₃FO₂
• 分子量: 418.636
• InChiKey: ARPWBNOBVVRSKQ-NKMMMXOESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3α,5α)>-<3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 cation-exchange resin AG 50W-X₄ 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 二苯基膦酸锂 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 234.35h， 生成 1α-Fluoro-25-hydroxycholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a040

文献信息

• Process for the synthesis of vitamin d compounds and intermediates for the synthesis of the compounds
  申请人：Kashiwagi Hirotaka

  公开号：US20070135394A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  An object of the present invention is to provide a process for synthesizing a vitamin D compound by simple procedures at lower costs. The present invention provides a process for preparing a vitamin D compound and an intermediate thereof, comprising the step of: (a) mixing a ketone or aldehyde, a Wittig reagent, and a base; or (b) mixing a ketone or aldehyde and a Wittig reagent, and then adding a base to the resulting mixture.

  本发明的一个目的是提供一种通过简单程序以更低成本合成维生素D化合物的方法。本发明提供了一种制备维生素D化合物及其中间体的方法，包括以下步骤：(a)混合酮或醛、威蒂格试剂和碱；或者(b)混合酮或醛和威蒂格试剂，然后向所得混合物中加入碱。
• PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHINE OXIDE VITAMIN D PRECURSORS
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US20080300427A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for producing a compound of the formula: including reacting of a compound of the formula: with diphenyl phosphine oxide using a binary phase reaction mixture including diphenyl phosphine oxide in an organic solvent, a basic aqueous solution, and a phase transfer catalyst, to obtain the compound of formula 1, wherein Ph is phenyl, X 1 and X 2 are both hydrogen or X 1 and X 2 taken together are CH 2 , R 1 is a protecting group, R 2 is fluorine, hydrogen, or OR 3 , wherein R 3 is a protecting group, and the squiggly line represents a bond that results in the adjacent double bond being in either the E or Z configuration, is disclosed.

  本发明涉及一种制备式化合物的方法，包括使用二元相反应混合物，包括二苯基膦氧化物在有机溶剂、碱性水溶液和相转移催化剂的情况下，与式化合物反应：以获得式1的化合物，其中Ph表示苯基，X1和X2均为氢或X1和X2共同为CH2，R1为保护基，R2为氟、氢或OR3，其中R3为保护基，而波浪线表示相邻双键处在E或Z构型的键。
• Phosphinoxide vitamin d precursors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1050537B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US4749710A
  申请人：——

  公开号：US4749710A

  公开（公告）日：1988-06-07
• US6603030B1
  申请人：——

  公开号：US6603030B1

  公开（公告）日：2003-08-05