(E)-1-(4-methoxyphenyl)-[3,3'-biindolylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-[3,3'-biindolylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 368.392
• InChiKey: AMXICXOAZGTXLT-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-[3,3'-biindolylidene]-2,2'-dione 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝合成6取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03484
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-[3,3'-biindolylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝合成6取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03484

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from Isoindigos
  作者：Ling Fan、Meilin Liu、Yu Ye、Guodong Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03484

  日期：2017.1.6

  A facile approach to 6-aryl/alkyl substituted 6H-indolo[2,3-b]quinolines from mono-N-substituted isoindigo derivatives in the presence of SnCl2·2H2O in acid media is described. Pyrrole and pyridine rings are synchronously constructed in one pot for these tetracyclic molecules. A plausible reduction/hydrolysis/decarboxylation/cyclization/aromatization domino reaction mechanism is proposed. Bis-N-substituted

  描述了在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，在酸性介质中从单-N-取代的异靛蓝衍生物中6-芳基/烷基取代的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉的简便方法。对于这些四环分子，吡咯和吡啶环在一个罐中同步构建。提出了合理的还原/水解/脱羧/环化/芳构化多米诺反应机理。双-N-取代的异靛蓝仅产生相应的还原产物3,3'-bioxindole。