p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1461749-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1461749-24-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CQXHONRZWLQLCO-RVIXHRAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 p-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星Asterosaponin Luidiaquinoside五糖部分的合成及其构象分析†

  摘要：

  通过使用适当官能化的硫代糖苷供体遵循顺序糖基化策略，实现了海星星皂苷元罗地喹啉苷的五糖部分作为其对甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸已成功用作布朗斯台德酸催化剂，可作为所有糖基化反应的促进剂。首先将在2位上配备有相邻参与的氯乙酰基（CA）基团的Qui III供体（5）与三糖受体（10）偶联，以构建β-（1-4）糖苷键。然后选择性地除去氯乙酰基（CA），随后用过乙酰化的糖基化D-呋喃果糖基硫糖苷供体给出了所需的五糖。为了了解这些五糖类在生物学上相关的环境中的结构性质，在水溶液中进行了NMR研究，并使用了从NMR研究获得的实验性限制条件进行了限制的分子动力学（MD）。

  DOI：

  10.1039/c5ra23336d
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2, 4-di-O-benzoyl-3-O-allyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575

文献信息

• The 2,2-Dimethyl-2-(<i>ortho</i>-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) Group: A Novel Protecting Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03025

  日期：2019.10.4

  2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group was introduced to synthetic carbohydrate chemistry as a protecting group (PG) for the first time. Benefiting from a unique chemical structure and novel deprotection conditions, the DMNPA group can be cleaved rapidly and mutually orthogonal to other PGs. Orchestrated application of the DMNPA group with other PGs led to the highly efficient synthesis

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。