(1R,5S,6R,8R)-5-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1279011-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R,8R)-5-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,5S,6R,8R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 1279011-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: IFSKYRXNVUKKGL-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,8R)-5-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的合成通过含有（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物的Amipurimycin核心及其生物学研究

  摘要：

  所述（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物芯2 amipurimycin的合成自d葡萄糖衍生的烯丙醇3在11个步骤和13％的总收率。的关键步骤涉及酸催化的丙酮化合物开环9与伴随形成了前所未有的吡喃糖环骨架，得到2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的10。呋喃环在10中的α取向很容易实现呋喃糖环的立体选择性β-糖基化和打开，这在去除保护基团后即可得到吡喃糖基腺嘌呤核苷2。研究了2种的抗真菌和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jo102193q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-ribofuranose 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R,5S,6R,8R)-5-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的合成通过含有（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物的Amipurimycin核心及其生物学研究

  摘要：

  所述（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物芯2 amipurimycin的合成自d葡萄糖衍生的烯丙醇3在11个步骤和13％的总收率。的关键步骤涉及酸催化的丙酮化合物开环9与伴随形成了前所未有的吡喃糖环骨架，得到2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的10。呋喃环在10中的α取向很容易实现呋喃糖环的立体选择性β-糖基化和打开，这在去除保护基团后即可得到吡喃糖基腺嘌呤核苷2。研究了2种的抗真菌和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jo102193q

文献信息

• Synthesis of an Adenine Nucleoside Containing the (8′<i>R</i>) Epimeric Carbohydrate Core of Amipurimycin and Its Biological Study
  作者：Rajendra S. Mane、Sougata Ghosh、Balu A. Chopade、Oliver Reiser、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo102193q

  日期：2011.4.15

  The (8′R) epimeric carbohydrate core 2 of amipurimycin was synthesized from d-glucose derived allylic alcohol 3 in 11 steps and 13% overall yield. The key steps involve an acid-catalyzed acetonide ring opening of 9 with concomitant formation of an unprecedented pyranose ring skeleton to give 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane 10. The α-orientation of the furan ring in 10 readily allows the stereoselective

  所述（8' - [R ）差向异构体的碳水化合物芯2 amipurimycin的合成自d葡萄糖衍生的烯丙醇3在11个步骤和13％的总收率。的关键步骤涉及酸催化的丙酮化合物开环9与伴随形成了前所未有的吡喃糖环骨架，得到2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的10。呋喃环在10中的α取向很容易实现呋喃糖环的立体选择性β-糖基化和打开，这在去除保护基团后即可得到吡喃糖基腺嘌呤核苷2。研究了2种的抗真菌和抗癌活性。