1-benzyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-indole | 151484-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-prop-2-ynylindole
• CAS: 151484-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: MMXVUQDXYPRLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-indole 在 双氧水 、 C₆₄H₅₂F₄N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-1-benzyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的后期化学和对映选择性氧化为 C3-单取代的吲哚

  摘要：

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11742
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-benzyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015