1,4-diacetoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methyl-N-formylamino)naphthalene | 127245-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-diacetoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methyl-N-formylamino)naphthalene
• 英文别名: [4-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[formyl(methyl)amino]-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 127245-11-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₉
• 分子量: 497.502
• InChiKey: XYHOVUITEQBEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methyl-N-formylamino)naphthalene 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到7,12-diacetoxy-6-methyl 2,3,9,10-tetramethoxybenzophenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应合成苯并 [b] 菲啶

  摘要：

  以前的报告是关于 AD -- 的。C ---* B 模式合成苯并 [b] 菲啶，在环 A 和 D 中具有烷氧基取代基以及在环 C 中具有氧官能团 [2]。已显示 1,4-二乙酰氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘的酰胺易于通过 Bischler--Napieralski 反应进行环化。目前的工作涉及对上述模式的进一步研究，以及利用 Pictet--Spengler 反应获得醌型苯并 [b] 菲啶以检查其抗肿瘤活性。用于合成苯并 [b] 菲啶的起始化合物是 2,6,7-三甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-l,4-萘甲酮 (I)（图 I），当与 NHz 或 MeNH 2 一起煮沸时在乙醇中形成定量产率的相应氨基醌 (II, III) [2]。当与 AcOCHO 一起煮沸时，胺 III 形成 6,7-二甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(N-甲基-N-甲酰基)氨基-1

  DOI：

  10.1007/bf00764702
• 作为产物：
  描述：

  2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,4-diacetoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methyl-N-formylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应合成苯并 [b] 菲啶

  摘要：

  以前的报告是关于 AD -- 的。C ---* B 模式合成苯并 [b] 菲啶，在环 A 和 D 中具有烷氧基取代基以及在环 C 中具有氧官能团 [2]。已显示 1,4-二乙酰氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘的酰胺易于通过 Bischler--Napieralski 反应进行环化。目前的工作涉及对上述模式的进一步研究，以及利用 Pictet--Spengler 反应获得醌型苯并 [b] 菲啶以检查其抗肿瘤活性。用于合成苯并 [b] 菲啶的起始化合物是 2,6,7-三甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-l,4-萘甲酮 (I)（图 I），当与 NHz 或 MeNH 2 一起煮沸时在乙醇中形成定量产率的相应氨基醌 (II, III) [2]。当与 AcOCHO 一起煮沸时，胺 III 形成 6,7-二甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(N-甲基-N-甲酰基)氨基-1

  DOI：

  10.1007/bf00764702

文献信息

• GOGILASHVILI, T. I., KARBONIL. SOED. V SINTEZE GETEROTSIKLOV, CAPATOB,(1989) S. 79-81
  作者：GOGILASHVILI, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• GOGILASHVILI, T. I.;SLADKOV, V. I.;LEVINA, I. I.;ERSHOVA, YU. A.;CHERNOV,+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1436-1440
  作者：GOGILASHVILI, T. I.、SLADKOV, V. I.、LEVINA, I. I.、ERSHOVA, YU. A.、CHERNOV,+

  DOI：——

  日期：——
• GOGILASHVILI, T. I.;SLADKOV, V. I.;SUVOROV, N. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 137,(1990) N, S. 313-316
  作者：GOGILASHVILI, T. I.、SLADKOV, V. I.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——