Gly-Leu-Met-NH2*HCl | 40297-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Leu-Met-NH2*HCl
• 英文别名: H-Gly-Leu-Met-NH2*HCl；H-Gly-Leu-Met-Nh2 HCl；(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-4-methylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 40297-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄O₃S*ClH
• 分子量: 354.901
• InChiKey: MBMAGTQNPFSIDF-IYPAPVHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Leu-Met-NH2*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.53h， 生成 Boc-Orn(Boc)-Phe-Asp(OBzl)-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substance-P C-terminal hexapeptide analogues and their biological activity. Analogues with antagonistic activity without containing d-amino acids

  摘要：

  Analogues of the C-terminal hexapeptide of substance P have been synthesized in which each amino-acid residue was replaced by the bulky and strong lipophilic residue Asp(OBz1). The amino-acid residue of other selected places has also been replaced by Glu(OBz1) or Glu(OCH3). The resulting analogues were assayed for agonistic and antagonistic activity in 3 biological preparations, GPI, RC and RPV, which have been proposed as representative of the NK-1, NK-2 and NK-3 receptors, respectively. Although none of the analogues contained D-amino acids, they showed antagonistic activity according to the receptor type. Structure-activity relationships are also reported.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90028-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-benzyloxycarbonylleucylmethionine amide 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Gly-Leu-Met-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  Synthese von N-gesch�tztem Eledoisin (6?11)-Hexapeptid unter Verwendung von Proteasen als Biokatalysatoren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810003

文献信息

• Tritiated peptides. 12. Synthesis and biological activity of [4-3H-Phe8]substance P
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、Roy Wade、Bengt E. B. Sandberg、Michael R. Hanley、Leslie L. Iversen

  DOI：10.1021/jm00352a022

  日期：1982.10

  Substance P has been prepared 3H labeled at Phe8 by catalytic deiodination of a protected precursor. Synthesis of the precursor was by solid-phase methodology on polydimethylacrylamide resin and by condensation in solution of fragments covering sequences 1-4, 5-7, and 8-11. Free peptide made by each route analyzed satisfactorily and had the same chromatographic characteristics as unlabeled substance

  物质P是通过对被保护的前体进行催化碘化制备的，在Phe8处标记3H的物质。前体的合成是通过在聚二甲基丙烯酰胺树脂上的固相方法，以及在溶液中缩合的，覆盖序列1-4、5-7和8-11的片段进行的。通过每种途径制备的游离肽均能令人满意地分析，并且具有与未标记物质P相同的色谱特性。当使用N和C末端定向的抗血清时，通过放射免疫分析无法区分后者，并且能够引起分离的豚鼠回肠收缩。比放射性为23 Ci / mmol。
• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• Kuhl; Doring; Neubert, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 814 - 816
  作者：Kuhl、Doring、Neubert、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• Koziolkiewicz, Wiktor; Wasiak, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 6, p. 1171 - 1176
  作者：Koziolkiewicz, Wiktor、Wasiak, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Koziolkiewicz, Wiktor; Wasiak, Tadeusz; Janecka, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 7-9, p. 819 - 826
  作者：Koziolkiewicz, Wiktor、Wasiak, Tadeusz、Janecka, Anna

  DOI：——

  日期：——