N-benzyl-2,5-dimethyl-4-nitropyrazol-3-amine | 1153247-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dimethyl-4-nitropyrazol-3-amine
• CAS: 1153247-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: SXIONVHRHONFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-benzyl-2,5-dimethyl-4-nitropyrazol-3-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-[5-(benzylamino)-1,3-dimethylpyrazol-4-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Mild and General One-Pot Reduction and Cyclization of Aromatic and Heteroaromatic 2-Nitroamines to Bicyclic 2H-Imidazoles

  摘要：

  描述了一种将芳香和杂芳香2-硝基胺转化为双环2H-苯并咪唑的一锅法步骤。该步骤采用甲酸、铁粉以及NH4Cl等添加剂来还原硝基并实现咪唑环化，通常在一到两小时内完成高产率的转化。其广泛的官能团兼容性显示了该步骤的普遍实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259007

文献信息

• Mild and General One-Pot Reduction and Cyclization of Aromatic and Heteroaromatic 2-Nitroamines to Bicyclic 2H-Imidazoles
  作者：Emily Hanan、Bryan Chan、Anthony Estrada、Daniel Shore、Joseph Lyssikatos

  DOI：10.1055/s-0030-1259007

  日期：2010.11

  A one-pot procedure for the conversion of aromatic and heteroaromatic 2-nitroamines into bicyclic 2H-benzimidazoles is described. The procedure employs formic acid, iron powder, and an additive such as NH4Cl to reduce the nitro group and effect the imidazole cyclization with high-yielding conversions generally within one to two hours. The compatibility with a wide range of functionality demonstrates the general utility of this procedure.

  描述了一种将芳香和杂芳香2-硝基胺转化为双环2H-苯并咪唑的一锅法步骤。该步骤采用甲酸、铁粉以及NH4Cl等添加剂来还原硝基并实现咪唑环化，通常在一到两小时内完成高产率的转化。其广泛的官能团兼容性显示了该步骤的普遍实用性。