Propan-2-yl 2-(benzoylhydrazinylidene)acetate | 841271-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 2-(benzoylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 841271-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: SUFJWBJPUMLDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-(benzoylhydrazinylidene)acetate 、 dimethyl (2-methyl)allyl (phenyl)silane 在 C₁₅H₂₄ClNO₂Si 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 isopropyl 1-benzoyl-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-5-methylpyrazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869

文献信息

• Enantioselective (Formal) Aza-Diels−Alder Reactions with Non-Danishefsky-Type Dienes
  作者：Uttam K. Tambar、Sharon K. Lee、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja104480g

  日期：2010.8.4

  Enantioselective (formal) aza-Diels-Alder reactions between acylhydrazones and non-Danishefsky-type dienes have been developed. The reactions are promoted by a simple and economical chiral silicon Lewis acid and are typically conducted at ambient temperature. Both glyoxylate- and aliphatic aldehyde-derived hydrazones may be employed, as may variously substituted dienes, leading to the synthesis of

  已经开发了酰基腙和非 Danishefsky 型二烯之间的对映选择性（正式）氮杂-Diels-Alder 反应。该反应由简单且经济的手性硅路易斯酸促进，并且通常在环境温度下进行。可以使用乙醛酸和脂肪醛衍生的腙，也可以使用各种取代的二烯，导致合成各种四氢吡啶，具有良好到极好的对映选择性。
• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。
• Process for the allylation of n-acylhydrazones
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070142672A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [PROBLEMS] To provide a novel method for the allylation of N-acylhydrazones by which enantioselectively allylated N-acylhydrazines can be efficiently obtained. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A method for the production of enantioselectively allylated N-acylhydrazines represented by the general formula [3]: [wherein R 0 is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or —COOR 1 (wherein R 1 is a hydrocarbon group); R 2 is acyl; R 3 and R 4 are each hydrogen, or one of R 3 and R 4 is hydrogen and the other is a hydrocarbon group; and R 5 and R 6 are each independently hydrogen or a hydrocarbon group], characterized by reacting an N-acylhydrazone represented by the general formula [1]: [wherein R 0 and R 2 are as defined above] with an allylating agent such as allyltrichlorosilane or crotyltrichlorosilane in the presence of a chiral phosphine oxide.

  [问题] 提供一种新的N-酰基肼的烯丙基化方法，以有效获得对映选择性烯丙基化的N-酰基肼。 [解决问题的方法] 一种生产对映选择性烯丙基化N-酰基肼的方法，表示为通式[3]：[其中R0是可选取代的碳氢化合物基团，可选取代的杂环基团或-COOR1（其中R1是碳氢化合物基团）; R2是酰基; R3和R4分别是氢，或者R3和R4中的一个是氢，另一个是碳氢化合物基团; R5和R6各自独立地是氢或碳氢化合物基团]，其特征在于在手性膦氧化物的存在下，将通式[1]所表示的N-酰基肼与烯丙基化试剂（例如烯丙基三氯硅烷或丁烯基三氯硅烷）反应。
• PROCESS FOR THE ALLYLATION OF N-ACYLHYDRAZONES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1721890A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  [PROBLEMS] To provide a novel method for the allylation of N-acylhydrazones by which enantioselectively allylated N-acylhydrazines can be efficiently obtained. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A method for the production of enantioselectively allylated N-acylhydrazines represented by the general formula [3]: [wherein R° is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or -COOR1 (wherein R1 is a hydrocarbon group) ; R2 is acyl; R3 and R4 are each hydrogen, or one of R3 and R4 is hydrogen and the other is a hydrocarbon group; and R5 and R6 are each independently hydrogen or a hydrocarbon group], characterized by reacting an N-acylhydrazone represented by the general formula [1]: [wherein R0 and R2 are as defined above] with an allylating agent such as allyltrichlorosilane or crotyltrichlorosilane in the presence of a chiral phosphine oxide.

  [问题] 提供一种新型的 N-酰基肼烯丙基化方法，通过该方法可以有效地获得对映 选择性烯丙基化的 N-酰基肼。 [解决问题的方法] 一种生产由通式[3]表示的对映体选择性烯丙基化的 N-酰肼的方法： [其中R°是任选取代的烃基、任选取代的杂环基或-COOR1（其中R1是烃基）；R2是酰基；R3和R4各自是氢，或R3和R4中的一个是氢，另一个是烃基；以及R5和R6各自独立地是氢或烃基〕，其特征在于使通式〔1〕表示的N-酰肼反应： [其中 R0 和 R2 如上定义]与烯丙基化剂如烯丙基三氯硅烷或巴豆基三氯硅烷在手性氧化膦存在下反应。
• US7659424B2
  申请人：——

  公开号：US7659424B2

  公开（公告）日：2010-02-09