2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde | 224578-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 224578-15-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 407.626
• InChiKey: UTOZRRQQEKOCHI-FSUCMWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The macrocyclic domain of phorboxazole A. A stereoselective synthesis of the C1C32 macrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00210-5
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-Dimethyl-6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9

文献信息

• Synthetic studies toward phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3C19 and C20C32 subunits
  作者：David R Williams、Michael P Clark、Martin A Berliner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00209-9

  日期：1999.3

  stereocontrolled synthesis of two fragments comprising the macrocyclic core of Phorboxazole A is described. The C3C19 bis-pyran segment is prepared utilizing reiterative enantioselective allylations from homochiral allylstannanes followed by stereoselective cyclizations. The pentasubstituted tetrahydropyran of the C20C32 fragment is prepared via an intramolecular stereoselective cationic cyclization

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。
• The macrocyclic domain of phorboxazole A. A stereoselective synthesis of the C1C32 macrolactone
  作者：David R Williams、Michael P Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00210-5

  日期：1999.3