methyl (3S,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1000615-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1000615-05-3
• 化学式: C₈H₁₁ClO₅
• 分子量: 222.625
• InChiKey: AEDMWQPFIPNFCS-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到methyl (3S,4R,5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-奎尼酸立体选择性合成抗肿瘤天然产物Pericosine A的非对映异构体

  摘要：

  实现了以(-)-奎尼酸为原料立体选择性合成抗肿瘤天然Pericosine A的非对映异构体。其中一种非对映异构体甲基 (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 具有已报道的 pericosine A 结构。 pericosine A 被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990798
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物Pericosine A的合成研究

  摘要：

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1062