(4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol | 1190763-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1190763-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: UMMJUOJEDCGOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以287 mg的产率得到(4-bromophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Mediated by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Indoles and N-alkylindoles undergo Friedel Crafts addition to aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and a trialkylamine to produce 3-(1-silyloxyalkyl)-indoles. Neutralization of the reaction mixture with pyridine followed by deprotection under basic conditions with tetrabutylammonium fluoride provides the 1:1 adduct as the free alcohol. This method prevents spontaneous conversion of the desired products to the thermodynamically favored bisindolyl(aryl)methanes, a process typically observed when indoles are reacted with aldehydes under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01681

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i> ]indoles by Chiral-Phosphoric-Acid-Catalyzed (4+3) Cycloaddition
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Jérémy Merad、Pascal Retailleau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201807069

  日期：2018.9.10

  A highly enantio‐ and diastereoselective formal (4+3) cycloaddition of 1,3‐diene‐1‐carbamates with 3‐indolylmethanols in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides efficient access to 6‐aminotetrahydrocyclohepta[b]indoles in good yields with mostly complete diastereoselectivity and excellent levels of enantioselectivity (>98:2 dr and up to

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Construction of Novel Tetrahydro-<i>β</i>-carboline-1-thione Spirooxindoles by Brønsted Acid Mediated Formal [3+3] Cyclization of 3-Indolylmethanols with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Yijun Liao、Mei Bai、Shuowen Yu、Minmin Zhang、Fangzhi Hu、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2708

  日期：2017.3

  p‐Toluenesulfonic acid mediated formal [3+3] cyclization of 3‐indolylmethanols with 3‐isothiocyanato oxindoles was realized. This transformation allowed for the synthesis of a series of novel tetrahydro‐β‐carboline‐1‐thione spirooxindoles in moderate to excellent yields (up to 99%) with generally good diastereoselectivities (up to >20:1). The structure of one product was determined by an X‐ray crystal

  对甲苯磺酸介导的3-异硫氰酸根合吲哚的3-吲哚基甲醇的正式[3 + 3]环化反应。这种转化可以合成一系列新型的四氢-β-咔啉-1-硫酮螺硫醇，其产率中等至优异（高达99％），非对映选择性良好（> 20：1）。一种产品的结构是通过X射线晶体结构分析确定的。
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。