tert-butyl (2S,4R)-4-(prop-2-enyl)-pyroglutamate | 237421-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-(prop-2-enyl)-pyroglutamate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 237421-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BDRIMGRHGURULA-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(prop-2-enyl)-pyroglutamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(prop-2-enyl)pyroglutamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-4-(prop-2-enyl)-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  多功能合成赖氨酸细菌途径中后期酶的抑制剂

  摘要：

  修饰我们的“环交换”反应使我们能够开发细菌途径赖氨酸中晚期酶潜在抑制剂的通用合成方法。该方法适用于固相组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00403-2

文献信息

• Synthesis of substituted conformationally constrained 6,5- and 7,5-fused bicyclic lactams as dipeptide mimics
  作者：Erica Artale、Gaia Banfi、Laura Belvisi、Lino Colombo、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01018-4

  日期：2003.8

  the preparation of a series of rigid surrogates of amino acids and dipeptides for application within constrained peptide analogues, and for employment as input for combinatorial science. These substituted 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids have the potential of replicating the backbone geometry and side-chain function of dipeptide residues like serine, lysine, glutamate, and related amino acids.

  我们使用一种方便实用的方法报告了一系列氨基酸和二肽的刚性替代物的制备，这些替代物可用于受限的肽类似物内，并用作组合科学的输入。这些取代的2-氧-1-氮杂双环烷烃氨基酸具有复制诸如丝氨酸，赖氨酸，谷氨酸和相关氨基酸之类的二肽残基的骨架几何结构和侧链功能的潜力。
• Versatile synthesis of inhibitors of late enzymes in the bacterial pathway to lysine
  作者：Matthias Steger、Douglas W Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00403-2

  日期：1999.6

  Modification of our ‘ring switching’ reaction has allowed us to develop a versatile synthesis of potential inhibitors of the late enzymes in the bacterial pathway to lysine. The methodology is applicable to solid phase combinatorial synthesis.

  修饰我们的“环交换”反应使我们能够开发细菌途径赖氨酸中晚期酶潜在抑制剂的通用合成方法。该方法适用于固相组合合成。
• Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies
  作者：Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico、Antonio Bracci

  DOI：10.1055/s-2003-42400

  日期：——

  A stereoselective synthesis of functionalized 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane is presented. Key events of the synthetic sequence were the stereoselective propenylation of an N-acyliminium ion and a ring-closing metathesis reaction forming a 7-membered lactam.

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。