2-[(2-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane | 852380-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 852380-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNOSi
• 分子量: 326.308
• InChiKey: YBXGIQFAZKEVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S,12R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-15-methylidene-9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-9-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 2-溴吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.22h， 以89%的产率得到2-[(2-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v