(S)-(3-methoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid methyl ester | 213186-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3-methoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 213186-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JHBGPRLWFRRBSZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-methoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-4-[2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-1-benzylsulfonyl-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of substituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a novel series of substituted piperazinone-based factor Xa inhibitors is described. The most potent compound 34 displays IC50 of 0.9 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-tert-butoxycarbonylmethyl-N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-succinamic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(3-methoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazin-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of substituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a novel series of substituted piperazinone-based factor Xa inhibitors is described. The most potent compound 34 displays IC50 of 0.9 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01038-7

文献信息

• 2-piperazinone-1-acetic acid derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06242600B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention provides compounds and medicines effective for prophylaxis and therapy of various diseases by controlling or inhibiting cell-adhesion. Especially, the compounds of this invention inhibit platelet aggregation action without remarkable elongation of hemorrhagic period and can be used as a safe and long-acting antithrombotic drug as compared with known substances showing the same activity. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein the ring A is a basic heterocyclic group; the ring B is a nitrogen containing heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group; Y is CH2; R1 is H, OH, NH2 or an hydrocarbon group which may be bound through CO, S, SO or SO2; R2 is H or a hydrocarbon group; R3 is an optionally esterified or amidated carboxyl group; and D is a lower alkyl group substituted with an optionally esterified carboxyl group; or a salt thereof.

  本发明提供了通过控制或抑制细胞粘附来预防和治疗各种疾病的化合物和药物。特别是，本发明的化合物抑制血小板聚集作用，而不会显著延长出血期，并且与显示相同活性的已知物质相比，可以作为安全且长效的抗血栓药物使用。 本发明的化合物是以下式的哌嗪酮： 其中环A是一种碱性杂环基团；环B是含氮杂环基团或环烃基团；Y是CH2；R1是H、OH、NH2或可通过CO、S、SO或SO2结合的烃基团；R2是H或烃基团；R3是可选择酯化或酰胺化的羧基团；D是取代有可选择酯化羧基团的低碳基团；或其盐。
• 2-PEPERAZINONE-1-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0970071A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6242600B1
  申请人：——

  公开号：US6242600B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• [EN] 2-PEPERAZINONE-1-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2-PIPERAZINONE-1-ACETIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998039324A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) The present invention provides compounds and medicines effective for prophylaxis and therapy of various diseases by controlling or inhibiting cell-adhesion. Especially, the compounds of this invention inhibits platelet aggregation action without remarkable elongation or hemorrhagic period and can be used as a safe and long-acting antithrombotic drug as compared with known substances showing the same activity. Compounds of this invention are piperazinones of formula (I), wherein the ring A is a basic heterocyclic group; the ring B is a nitrogen containing heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group; Y is CH2; R1 is H, OH, NH2 or a hydrocarbon group which may be bound through CO, S, SO or SO2; R2 is H or a hydrocarbon group; R3 is an optionally esterified or amidated carboxyl group; and D is a lower alkyl group substituted with an optionally esterified carboxyl group; or a salt thereof.(FR) La présente invention concerne des composés et des médicaments utiles à la prophylaxie et au traitement de diverses maladies, qui agissent par régulation ou inhibition de l'adhésion cellulaire. Les composés de cette invention présentent notamment une action sur l'agrégation plaquettaire sans allongement remarquable de la période hémorragique et ils peuvent être utilisés en tant que médicaments antithrombotiques à action prolongée, sans danger pour la santé, comparés aux substances connues dotées de la même activité. Les composés de cette invention sont des pipérazinones représentés par la formule (I) dans laquelle le noyau A est un groupe hétérocyclique de base; le noyau B est un groupe hétérocyclique contenant de l'azote ou un groupe hydrocarbure cyclique; Y est CH2; R1 est H, OH, NH2 ou un groupe hydrocarbure qui peut être lié par CO, S, SO ou SO2; R2 est H ou un groupe hydrocarbure; R3 est un groupe carboxyle éventuellement estérifié ou amidé; et D est un groupe alkyle inférieur substitué par un groupe carboxyle éventuellement estérifié; l'invention concerne également un sel de ces composés.
• Design, synthesis, and structure–Activity relationships of substituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors
  作者：Ting Su、Hua Yang、Deborah Volkots、John Woolfrey、Suiko Dam、Paul Wong、Uma Sinha、Robert M Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01038-7

  日期：2003.2

  The structure-activity relationship of a novel series of substituted piperazinone-based factor Xa inhibitors is described. The most potent compound 34 displays IC50 of 0.9 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.