trans-(4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-methoxybenzyloxy-2-hexenoic acid | 634578-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-methoxybenzyloxy-2-hexenoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoic acid
• CAS: 634578-67-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: GHQAPXPNRHFWDL-PIJMTYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-methoxybenzyloxy-2-hexenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 敌草腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+)-macrosphelide F
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034
• 作为产物：
  描述：

  在 敌草腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到trans-(4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-p-methoxybenzyloxy-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034

文献信息

• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。