ethyl 3-methyl-5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 153704-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-5-oxo-2-quinolin-2-yl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 153704-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: FCPFKCZDGMGARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-1H-pyrimido<1,2-a>quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到ethyl 3-methyl-5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles VII1 conversion of heterocyclylisoxazol-5(2H)-ones to imidazoles by flash vacuum pyrolysis
  作者：Rolf H. Prager、Yogendra Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88034-0

  日期：1993.9

  A number of 5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles, substituted with nitrogen heterocycles at N-2, have been subjected to flash vacuum pyrolysis. Annelated imidazoles are obtained in excellent yields, and are presumed to arise by intramolecular cyclisation of an imino carbene intermediate. The heterocycles annelated in this manner include isoquinoline, quinoline, benzothiazole, quinazoline, phenanthridine, pyrimidine

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。
• Prager Rolf H., Singh Yogendra, Weber Ben, Austral. J. Chem, 47 (1994) N 7, S 1249-1262
  作者：Prager Rolf H., Singh Yogendra, Weber Ben

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra、Weber, Ben

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1263 - 1270
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra

  DOI：——

  日期：——